آلکالوئیدها alkaloid یا alkaloid ترکیبات آلی باحداقل یک اتم نیتروژن در حلقهی هتروسیکلیک هستند. تعریف آلکالوئیدها مشکلزا است زیرا از هر نظر چه شیمیایی، بیوشیمیایی و چه فیزیولوژیایی گروه متجانسی از ترکیبات نمیباشند.به غیر از این اصل که تمامی آلکالوئیدها حاوی ترکیبات نیتروژنی هستند، تعریف عمومی مناسبی برای تمامی آلکالوئیدها وجود ندارد. این ترکیبات دارای تنوع ساختاری بسیار و فعالیت فیزیولوژیائی متنوع میباشند. بیش از ۱۰.۰۰۰ آلکالوئید شناسایی شده است و هر روز قریب یک آلکالوئید جدید در مقالات علمی شرح داده میشود.
به خلاف اشکال در تعریف آلکالوئیدها، این ترکیبات دارای خواص فیزیکی و شیمیایی مشترک میباشند. آلکالوئیدها معمولاً در آب نامحلول یا به صورت پراکنده محلول میباشند و املاح آنها کمی محلول است. بسیاری از آلکالوئیدها جامدات بلوری میباشند ولی تعداد اندکی از آنها بیشکل (آمورف amorphous) هستند. تعداد اندکی از آلکالوئیدها که فاقد اکسیژن در ملکول خود هستند (کونیئین Coniine، نیکوتین و اسپارتئین sparteine) مایع میباشند. بسیاری از آلکالوئیدها ولی نه تمامی آنها به علت وجود یک آمینو نیتروژن، قلیایی بوده و بسیاری دارای فعالیت فیزیولوژیائی میباشند.
دربارهی علت پیدایش آلکالوئیدها در گیاهان و عملکرد آنها مطالب زیادی نوشته شده است.
● وظایف اثبات شدهی آلکالوئیدها
ـ داروهای سمی که گیاه را در برابر حشرات و علفخواران حفظ میکنند.
ـ فرآوردههای انتهایی واکنشهای دتوکسیفیکاسیون که ترکیباتی را از بین میبرند که ممکن است به گیاه آسیب رسانند.
ـ فاکتورهای رشد تنظیمکننده.
ـ ذخیرهی نیتروژن یا سایر عناصر ضروری برای گیاه.
● بروز و توزیع
با وجودی که آلکالوئیدها در بعضی حیوانات مانند مورچههای آتشین و وزغ وجود دارند، ولی بسیاری از آلکالوئیدها در گیاهان گلدار دیده میشوند و
۴۰% تیرههای گیاهی حداقل حاوی یک گونهی گیاهی دارای آلکالوئید هستند. آلکالوئیدها در ۱۵ تا ۲۰ درصد گیاهان آوندی و بیشتر دولپهییها و نیز در تیرههای تک لپهیی تیرهی یاس بنفش Liliaceae، آماریلیس Amaryllidaceae و Poaceae هم دیده میشود.
توزیع این ترکیبات نامشخص است: این ترکیبات همیشه در بعضی تیرهها وجود دارد (مثل تیرهی خشخاش Papaveraeceae) در سایرین شایع (مثل تیرهی آماریلیس و سداب) و در بعضی دیگر نادر (آپیاسه Apiaceae) است. این ترکیبات به ندرت در بازدانگان، خزههای club mosses و دم اسبها دیده میشوند و با این وجود در قارچها، شایع نیستند. موارد نادری هم مثل قارچ ارگو (Claviceps) ergot fungus و قارچهای «جادویی» magic mushrooms (گونههای psilocybe) دیده میشود.
به طور کلی، گیاهان یک ساله دارای مقدار زیادی آلکالوئید نسبت به گیاهان پایا هستند. مقدار کمی آلکالوئید در درختان دیده میشود که معمولاً ساختمان سادهتری دارند. این ترکیبات ممکن است در تمام گیاه موجود باشند یا محدود به بعضی بافتها مثل ریشه یا پوست تنه باشند. غلظت این ترکیبات از یک بخش کوچک ۰۱/۰ درصد تا بیش از ۱۲ درصد وزن خشک گیاه متفاوت است. هر گیاهی که در آن بیش از ۵/۰ درصد وزن خشک، آلکالوئید وجود داشته باشد گیاه دارای آلکالوئید نامیده میشود.
مقدار آلکالوئید در میان اعضای گونههای مفروض گیاه نیز متفاوت است و نیز برحسب محل رشد گیاه تغییر میکند. انواع پرورشی گیاهان خودرو حاوی نسبتهای متفاوت با گیاهان خودرو میباشند ولی آلکالوئیدهایی که در گیاه اولیه یافت میشوند معمولاً در یک کشت موجود است. مقدار آلکالوئید بخشهای متفاوت یک گیاه نیز متغیر است. به عنوان مثال، نیکوتین در ریشهی تنباکو تولید میشود ولی در برگها تجمع مییابد و بنابراین در برگها، مقدار آلکالوئید بیشتری یافت میشود.
● طبقهبندی و نامگذاری
طبقهبندی آلکالوئیدها معمولاً براساس نوع سیستم حلقهی موجود (به عنوان مثال پیرولیدین یا پیپریدین) و منشا بیوسنتتیک آنها از پروتئین آمینواسیدها انجام میگیرد. بعضی از ساختارها را میتوان در بیش از یک دسته جای داد و به این ترتیب یک طبقهبندی سلسله مراتبی نامناسب به وجود خواهد آمد. بعضی از گروههای آلکالوئیدی با شیمی خود توجیه میشوند مثل طبقهی پپتید، طبقهی پیرولیزیدین، طبقهی کینولیزیدین و تروپان tropan. بعضی گروهها به طور ناقص منشا ترپنوئیدی دارند و عدهیی از طریق توزیع گیاهی خود تعریف میشوند.
نامهای رایج برای آلکالوئیدها مثل نیکوتین، معمولاً به این ine ختم میشوند. بسیاری از این نامها از جنس گیاهی مشتق شدهاند که آلکالوئید در آن وجود دارد مثل آتروپین که از آتروپا Atropa یا از گونههای گیاهی مانند کوکائین که از Erythroxylum coca به دست میآید. نامهای آلکالوئیدی دیگر از نام گیاه دارو (به عنوان مثال ارگوتامین از ارگو) یا از فعالیت فیزیولوژیکی (امتین emetine به خاطر اثرات استفراغآور) مشتق میشود. گاهی نام آلکالوئید به خاطرآورندهی نام کاشف آن ترکیب است مثل لوبلین lobeline که به افتخار گیاه شناس فرانسوی Lobel نامگذاری شده است.
● خواص فارماکولوژیک
به علت خواص خود، آلکالوئیدها مسایل فرهنگی اساسی ایجاد میکنند. این گروه مواد سازنده برای انسانیت چالشهایی برمیانگیزند مانند نیکوتین، هروئین و کوکائین و نیز موهبتی عمیق برای افراد روشن بین visionary entheogens میباشند مثل پسیلوسیبین و سکالین بعضی آلکالوئیدها بسیار سمی هستند، مثل کونیئین و استریکنین، حال آن که سایرین از جمله آتروپین، کدئین، مرفین و وینکریستین به عنوان دارو مورد استفادهاند.
در عین حال که تمامی آلکالوئیدها بر عملکرد بدن تاثیر اساسی ندارند ولی تنوع آثار فارماکولوژیک آنها توسط آلکالوئیدهای مختلف نشان داده شده که عبارتند از ضددرد، بیحسی موضعی، تقویت قلب، تحریک و انبساط تنفس، وازوکنستریکسیون، آرامی عضلات و سمیت و نیز خواص آنتینئوپلاستیک، ضدفشار خون و پائین آورندهی فشار خون.
● مرفین و کدئین ضددرد
analgesic و مخدر narcotic و کوکائین محرک دستگاه عصبی مرکزی است. آتروپین دارای آثار ایجاد میدریاز است حال آن که فیزوستیگمین اثر ایجاد میوز miotic دارد. افدرین سبب افزایش فشار خون میشود ولی رزرپین از فشار خون میکاهد. بعضی آلکالوئیدها entheogen هستند و گیاهان یا مواد شیمیایی موثر بر روان سبب آسان شدن تجربهی مذهبی میشوند به عنوان مثال کاکتوس پیوت به این منظور توسط کلیسای بومیان آمریکا Native American Church مورد استفاده است.
● آلکالوئیدهای پیرولیدینی و پیپریدینی
اتم نیتروژن آلکالوئیدی پیرولیدین در حلقهی پنج عضوی جای دارد و آلکالوئیدهای پیپرینی دارای حلقهی ۶ عضوی هستند. در آلکالوئیدهای ایندولیزیدینی Indolizidine، اتم نیتروژن بین حلقهی پنج عضوی و شش عضوی جای دارد و در این گروه قرار میگیرد.
آلکالوئیدهای پیپریدینی را از حلقهی هتروسیکلیک اشباع شدهی آنها میشناسند (هستهی پیپریدین). آلکالوئیدهای پیرولیدین مشابه آلکالوئیدهای پیپریدینی هستند به جز آن که هستهی هتروسیکلیک حلقهدار حاوی نیتروژن اشباع شده نیست. شاید معروفترین آلکالوئید پیپریدینی سمهای موجود در Conium maculatum باشند که به نام شوکران سمی poison hemlock معروفند
© کپی رایت توسط : شهرداری جیرفت (کلیه حقوق مادی و معنوی مربوط و متعلق به این سایت است.)
برداشت مطالب فقط با اجازه کتبی و ذکر منبع امکان پذیر است .
